Окисление бутандиола: реакции, механизмы и продукты всех изомеров

Время чтения: 17 минут

Автор статьи: Автор

Дата размещения материала: 02-06-2026

Строение бутандиола и его изомеры

Бутандиол — двухатомный спирт с молекулярной формулой C₄H₁₀O₂, содержащий две гидроксильные группы в углеродной цепи из четырёх атомов. Положение этих групп определяет тип спирта (первичный или вторичный), а значит, и характер окисления. Именно структурный фактор, а не молекулярная масса, управляет реакционной способностью каждого изомера.

Наиболее промышленно значимый представитель класса — 1,4-бутандиол со структурой HO—(CH₂)₄—OH (CAS 110-63-4). Его физические свойства: температура кипения 228–230 °C, температура плавления 20 °C, плотность 1,017 г/см³. Высокая температура кипения позволяет работать в жидкой фазе при умеренном давлении.

Четыре изомера бутандиола: структурные формулы и ключевые различия

структурные формулы всех четырёх изомеров бутандиола

Все четыре изомера имеют формулу C₄H₁₀O₂, но различаются положением гидроксильных групп, что кардинально меняет химическое поведение при окислении.

1,4-бутандиол — HO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH. Обе гидроксильные группы первичные, расположены на концах цепи. CAS 110-63-4. Температура кипения 228–230 °C, температура плавления 20,2 °C. Наиболее широко применяется в промышленности.
1,3-бутандиол — HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃. Одна гидроксильная группа первичная (C1), другая вторичная (C3). Температура кипения 207 °C. Смешанный тип реакционной способности при окислении.
1,2-бутандиол — HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–CH₃. Вицинальный диол: обе OH-группы расположены у соседних атомов C1 и C2. Молекулярная масса 90,121, температура кипения 192 °C. Одна группа первичная, другая вторичная.
2,3-бутандиол — CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₃. Симметричный вицинальный диол с двумя вторичными гидроксильными группами. Температура кипения 182 °C. Единственный изомер, не способный образовывать карбоновые кислоты при мягком окислении.

1,4 бутандиол 99% (0,5 л.)

1600

р.

Перейти в каталог

Приобретайте высококачественный 99% бутандиол, сделанный на заводах в Германии, Японии, Малайзии и Китае. Всегда в наличии большие партии 1,4 бутандиола на собственных складах в России. Наличие сертификатов качества на продукцию, быстрая доставка в любой город и накопительная система скидок на оптовые партии бутандиола.

Первичные и вторичные гидроксильные группы как основа реакционной способности

Тип гидроксильной группы однозначно определяет продукт окисления. Первичные спирты последовательно превращаются в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты; вторичные дают только кетоны. Это правило применяется к каждому изомеру бутандиола без исключений.

Первичный спирт → альдегид (мягкое окисление: KMnO₄ нейтр., реагент Десс–Мартина, реагент Сверна) → карбоновая кислота (жёсткое окисление: KMnO₄/H₂SO₄)
Вторичный спирт → кетон (мягкое или умеренное окисление: KMnO₄ нейтр., CuO, Cu(OH)₂)
Третичный спирт → не окисляется в мягких условиях (отсутствует α-водород)

Закажите оптовую партию бутандиола у нас и получите прогрессивную скидку на объем заказа

Заполните форму или свяжитесь с нами любым удобным способом, мы расскажем вам про условия доставки и персональные условия

Общие принципы окисления спиртов применительно к диолам

Окисление спиртов — это процесс удаления атомов водорода от атома углерода, несущего гидроксильную группу. Для диолов этот процесс может затрагивать одну или обе группы одновременно в зависимости от концентрации окислителя и условий реакции. Почему это важно? Потому что неправильный выбор реагента легко приводит к смеси продуктов вместо одного целевого соединения.

Мягкое и жёсткое окисление: принципиальная разница для диолов

Разграничение мягкого и жёсткого окисления определяется не только реагентом, но и средой, температурой и концентрацией. KMnO₄ даёт разные продукты в зависимости от условий: в нейтральной среде марганец восстанавливается до MnO₂ (+4), в кислой — до Mn²⁺ (+2), в щелочной — до манганата (+6). Для диолов это различие принципиально: мягкое окисление сохраняет углеродный скелет, жёсткое разрывает C–C связи.

Мягкое окисление: KMnO₄ в нейтральной или слабощелочной среде (холодный раствор) — разрыв только π-связи, цепь не рвётся; OsO₄ — высокая селективность; NaIO₄ — специфическое расщепление вицинальных диолов по C–C связи.
Жёсткое окисление: KMnO₄/H₂SO₄ при нагреве — разрыв C–C связи, образование карбоновых кислот или CO₂; K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ — окисление до карбоновых кислот; HNO₃ концентрированная — получение дикарбоновых кислот.

Основные окислители и их избирательность

Выбор окислителя определяет и продукт, и безопасность процесса. Ниже приведены ключевые реагенты с указанием селективности и оптимальной области применения

Окисление 1,4-бутандиола: от γ-бутиролактона до янтарной кислоты

схема механизма реакции (окисление → полуацеталь → лактон)

1,4-бутандиол служит исходным сырьём для производства тетрагидрофурана (THF), полибутилентерефталата (PBT) и полиуретанов. Окисление этого соединения даёт широкий спектр продуктов: γ-бутиролактон при мягких условиях, бутандиаль при применении метода Сверна и янтарную кислоту при жёстком окислении.

Мягкое окисление 1,4-бутандиола: механизм образования γ-бутиролактона

При мягком окислении реакция начинается с одной из двух эквивалентных первичных гидроксильных групп. Окислитель (KMnO₄ в нейтральной среде или катализатор на основе золота) отнимает два атома водорода от углерода C1, превращая первичный спирт в альдегид. Образующийся промежуточный продукт — 4-гидроксибутаналь — содержит одновременно альдегидную группу и свободную гидроксильную группу на противоположном конце цепи.

Именно это сочетание запускает внутримолекулярную циклизацию. Гидроксильная группа при C4 атакует карбонильный углерод, образуя полуацеталь, после чего дегидратация замыкает пятичленное кольцо — образуется γ-бутиролактон. Этот путь характерен для жидкофазного окисления при 200 °C или газофазного при 250 °C в присутствии катализатора. Наночастицы Au на оксидных носителях обеспечивают высокую селективность этого маршрута.

HO–(CH₂)₄–OH → HO–(CH₂)₃–CHO (4-гидроксибутаналь) → [полуацеталь] → γ-бутиролактон + H₂O

Окисление 1,4-бутандиола по Сверну: получение бутандиаля

Окисление по Сверну — метод селективного превращения первичных спиртов в альдегиды с использованием системы оксалилхлорид/(COCl)₂ — DMSO при −78 °C с последующим добавлением триэтиламина. Применительно к 1,4-бутандиолу реакция окисляет обе первичные гидроксильные группы, давая бутандиаль (OHC–CH₂–CH₂–CHO). Температура −78 °C обязательна: при более высокой температуре образуются побочные продукты.

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH + 2(COCl)₂ + 2DMSO + 4Et₃N → OHC–CH₂–CH₂–CHO + 2(CH₃)₂S + 4CO₂ + 4HCl·Et₃N

Выход бутандиаля при оптимизированных условиях составляет около 85–90%. Побочные продукты — диметилсульфид (характерный запах), CO₂ и соль триэтиламмония. CuO также даёт бутандиаль, но без такой степени селективности, как метод Сверна.

Жёсткое окисление 1,4-бутандиола до янтарной кислоты

При жёстком окислении перманганатом калия в кислой среде обе первичные гидроксильные группы последовательно превращаются в карбоксильные. Углеродный скелет при этом сохраняется, и конечным продуктом является янтарная кислота — HOOC–CH₂–CH₂–COOH.

5 HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH + 8 KMnO₄ + 12 H₂SO₄ → 5 HOOC–CH₂–CH₂–COOH + 8 MnSO₄ + 4 K₂SO₄ + 22 H₂O

Альтернативный окислитель — концентрированная азотная кислота (HNO₃). При нагревании HNO₃ окисляет обе первичные OH-группы до карбоксильных, давая янтарную кислоту без балластных солей марганца. Янтарная кислота зарегистрирована как пищевая добавка E363 и является мономером для синтеза биоразлагаемых полимеров.

Дегидрирование как альтернативный путь к γ-бутиролактону

Дегидрирование и окисление — два принципиально разных маршрута к γ-бутиролактону, которые нередко путают. Дегидрирование представляет собой термокаталитический процесс без участия внешнего окислителя: молекула теряет водород, а не присоединяет кислород. Оптимальный температурный диапазон — 250–280 °C, катализаторы — медь, хром или благородные металлы (Pt/CaCO₃).

Окисление 1,3-бутандиола: смешанный диол с разнотипными гидроксильными группами

Вицинальный диол — это соединение, у которого две гидроксильные группы расположены у соседних атомов углерода. В случае 1,2-бутандиола (C₄H₁₀O₂, т. кип. 192 °C) OH-группы находятся у C1 и C2. Именно такое расположение открывает уникальный реакционный маршрут — окислительное расщепление C–C связи, не характерное для других изомеров бутандиола.

Расщепление по C–C связи: реакция с периодатом натрия и тетраацетатом свинца

механизм расщепления вицинального диола — от 1,2-бутандиола через циклический эфир периодата к двум карбонильным соединениям

Периодат-ион IO₄⁻ координируется с обеими гидроксильными группами одновременно, образуя пятичленный циклический эфир периодата. Через этот интермедиат происходит разрыв связи C1–C2. Атом C1 (первичный) даёт формальдегид (HCHO), атом C2 (вторичный, несущий группу –CH₂CH₃) даёт пропаналь (CH₃CH₂CHO). Pb(OAc)₄ действует аналогично, но предпочтителен в безводных условиях.

CH₃CH₂CH(OH)–CH₂OH + NaIO₄ → CH₃CH₂CHO (пропаналь) + HCHO (формальдегид) + NaIO₃ + H₂O

Аналитическое применение: положительная реакция с NaIO₄ (потребление периодата и образование карбонильных продуктов) служит диагностическим тестом на вицинальный диол.

Продукты окисления 1,2-бутандиола различными реагентами

Выбор реагента для 1,2-бутандиола принципиально меняет и тип реакции, и набор продуктов. Периодат и тетраацетат свинца разрывают C–C связь; перманганат в зависимости от жёсткости условий либо окисляет функциональные группы, либо полностью деструктирует молекулу. Это важно учитывать при планировании синтеза.

NaIO₄ (водн., комн. темп.) → пропаналь (CH₃CH₂CHO) + формальдегид (HCHO) — расщепление C1–C2
Pb(OAc)₄ (безводн.) → те же карбонильные фрагменты — расщепление C1–C2
KMnO₄ (нейтр., холодн.) → частичное окисление: гидроксиальдегид или гидроксикетон (без разрыва цепи)
KMnO₄/H₂SO₄ (горячий) → уксусная кислота (CH₃COOH) + пропионовая кислота (CH₃CH₂COOH) — полное окисление с разрывом C–C

Окисление 2,3-бутандиола: симметричный диол с вторичными гидроксильными группами

2,3-бутандиол (C₄H₁₀O₂, т. кип. 182 °C) — единственный изомер бутандиола, у которого обе гидроксильные группы вторичные. Структурная симметрия молекулы (CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₃) означает, что мягкое окисление не может дать карбоновые кислоты — только кетоны. Прямым продуктом окисления обеих вторичных OH-групп является диацетил (2,3-бутандион, C₄H₆O₂).

Диацетил (2,3-бутандион) из 2,3-бутандиола: уравнение реакции и промышленное значение

При мягком окислении 2,3-бутандиола обе вторичные гидроксильные группы превращаются в кетонные. Реакция протекает с умеренным окислителем (KMnO₄ нейтральный, Cu(OH)₂) при умеренной температуре:

CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₃ + [O] → CH₃–CO–CO–CH₃ (диацетил, 2,3-бутандион) + H₂O

Диацетил — соединение с характерным масляным ароматом, широко применяемое в пищевой промышленности. Он образуется естественным путём при молочнокислом брожении (в сливочном масле, сыре, кисломолочных продуктах) и синтетически через окисление 2,3-бутандиола. 2,3-бутандиол при дегидратации также даёт бутанон (метилэтилкетон) — это отдельный маршрут, не связанный с окислением.

Жёсткое окисление 2,3-бутандиола: деструктивное окисление до уксусной кислоты

В жёстких условиях (KMnO₄/H₂SO₄, нагрев) 2,3-бутандиол подвергается деструктивному окислению с разрывом C–C связи. В отличие от 1,4-бутандиола, дающего янтарную кислоту, симметричный 2,3-изомер образует исключительно уксусную кислоту из обоих фрагментов. Соотношение реагентов: 1 моль диола на 4 моля [O].

CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH₃ + 4[O] KMnO₄/H₂SO₄, Δ → 2 CH₃COOH (уксусная кислота)

Сравнительная таблица окисления всех изомеров бутандиола

обобщающая блок-схема «Изомер → условия → продукт» для всех четырёх бутандиолов

Таблица ниже объединяет ключевые данные по реакциям окисления всех четырёх изомеров бутандиола. Используйте её для быстрого сравнения продуктов и выбора реагента: строки соответствуют изомерам, столбцы — условиям и результатам.

Практическое применение продуктов окисления бутандиола в промышленности

Каждый из продуктов, рассмотренных в этой статье, находит конкретное применение в промышленности или потребительском секторе. Сам 1,4-бутандиол служит сырьём для производства THF, PBT и полиуретанов; его производные — γ-бутиролактон и янтарная кислота — имеют самостоятельную промышленную ценность. Продукты окисления 1,3- и 1,2-бутандиола менее масштабно применяются в тонком органическом синтезе и аналитической химии.

γ-Бутиролактон: растворитель, прекурсор NMP и применение в фармацевтике

γ-Бутиролактон (GBL, C₄H₆O₂) — бесцветная прозрачная жидкость с температурой кипения 204–205 °C. В электронной промышленности он применяется как растворитель фоторезистов и полиакрилонитрила, а также как растворитель эфиров целлюлозы в производстве покрытий. В фармацевтике GBL служит исходным сырьём для синтеза N-метилпирролидона (NMP) и пирацетама. GBL является контролируемым прекурсором в ряде юрисдикций, что необходимо учитывать при работе с ним.

Янтарная кислота: пищевая добавка E363, фармацевтика и биополимеры

Янтарная кислота (C₄H₆O₄) — двухосновная карбоновая кислота, зарегистрированная как пищевая добавка E363. В пищевой промышленности она выполняет функцию регулятора кислотности. Одно из наиболее перспективных направлений — синтез полибутиленсукцината (PBS), биоразлагаемого полимера, рассматриваемого как замена нефтехимическим пластикам. Янтарная кислота также является метаболическим интермедиатом в цикле Кребса.

Диацетил: ароматизатор масляного аромата и его роль в пищевой промышленности

Диацетил (2,3-бутандион) образуется как естественным путём при молочнокислом брожении, так и синтетически через окисление 2,3-бутандиола. В пищевой промышленности он применяется как ароматизатор с характерным масляным вкусом в маргарине, попкорне и молочных продуктах. Концентрация диацетила в продуктах строго нормируется из-за его токсичности при ингаляции в высоких дозах.

Нормативно-правовой статус 1,4-бутандиола в Российской Федерации

1,4-бутандиол включён в список прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ согласно Постановлению Правительства РФ № 681 от 30 июня 1998 года. Контроль распространяется на вещество с концентрацией 15% и более. Перед началом работы с этим соединением необходимо свериться с актуальной редакцией постановления.

Документация — наличие разрешительных документов на приобретение и использование прекурсора
Учёт — ведение журнала прихода и расхода вещества в установленной форме
Хранение — в запираемом помещении или сейфе, отдельно от других химических веществ
Отчётность — представление отчётов в уполномоченные органы в установленные сроки
Утилизация — уничтожение остатков в соответствии с действующими нормативными требованиями

Техника безопасности при проведении реакций окисления бутандиола

Работа с 1,4-бутандиолом и реагентами для его окисления требует соблюдения стандартных правил лабораторной безопасности. Сам 1,4-бутандиол обладает умеренной токсичностью; при ингаляции паров возможно наркотическое действие. Окислители, применяемые в реакциях, значительно опаснее исходного диола.

KMnO₄ при попадании на кожу и в глаза вызывает химические ожоги (класс опасности H314 по паспорту безопасности Carl Roth). При работе с его растворами нельзя допускать недостатка кислоты — в этом случае образуется бурый осадок MnO₂. При использовании KMnO₄ в титровании раствор нагревают до 70–80 °C, не допуская кипения.

Дихромат калия K₂Cr₂O₇ является канцерогеном и требует особых мер предосторожности. Окисление по Сверну с оксалилхлоридом выделяет токсичные газы (CO₂, HCl) и проводится исключительно в вытяжном шкафу при −78 °C. Азотная кислота — коррозионное и токсичное вещество, работа с ней требует кислотостойкого оборудования.

Все реакции проводить в вытяжном шкафу с исправной вентиляцией
При работе с KMnO₄: немедленно снять загрязнённую одежду, промыть кожу большим количеством воды; при попадании в глаза — промывать проточной водой 10–15 минут и обратиться к врачу
При работе с K₂Cr₂O₇ использовать респиратор, перчатки и защитные очки; утилизировать как токсичные отходы
Реакцию Сверна проводить строго при −78 °C; оксалилхлорид добавлять медленно во избежание выброса газов
Использовать СИЗ: лабораторный халат, нитриловые перчатки, защитные очки или щиток
Отходы окислителей нейтрализовать перед утилизацией согласно действующим нормам (ГОСТ)

Типичные ошибки при изучении окисления бутандиола

Наиболее распространённые ошибки связаны с неточным пониманием структурных различий изомеров и механистических различий между реакционными маршрутами. Дегидрирование и окисление — принципиально разные процессы, однако оба дают γ-бутиролактон из 1,4-бутандиола, что создаёт устойчивую путаницу.

Смешение окисления и дегидрирования — дегидрирование представляет собой термокаталитический процесс без окислителя (Cu/Cr катализатор, 250–280 °C). Если в условии нет окислителя — это дегидрирование.
Ошибки в расстановке коэффициентов KMnO₄ — в кислой среде используется схема 5:8:12 (бутандиол : KMnO₄ : H₂SO₄); смешение с коэффициентами для нейтральной среды даёт неверный ответ.
Неверное определение типа OH-группы — вторичная OH-группа в 1,3-бутандиоле часто ошибочно принимается за первичную, что приводит к неправильному предсказанию продукта.
Путаница между расщеплением вицинального диола и стандартным окислением — реакция 1,2-бутандиола с NaIO₄ разрывает C–C связь; это не то же самое, что окисление спирта до альдегида или кетона.
Неверное предсказание продуктов для 1,3-бутандиола — смешанный характер диола означает конкуренцию продуктов; указание только одного продукта без учёта условий является ошибкой.
Пропуск стадии лактонизации при мягком окислении 1,4-бутандиола — промежуточный 4-гидроксибутаналь самопроизвольно циклизуется до γ-бутиролактона; написание конечного продукта как альдегида неверно.

Закономерности окисления бутандиола: итоговые выводы

Анализ всех четырёх изомеров бутандиола подтверждает три фундаментальных принципа органической химии. Первый: строение определяет реакционную способность — положение и тип гидроксильных групп однозначно задают возможные продукты окисления. Второй: условия реакции определяют конкретный продукт — 1,4-бутандиол даёт γ-бутиролактон при мягком окислении, бутандиаль при методе Сверна и янтарную кислоту при жёстком окислении KMnO₄/H₂SO₄. Третий: каждый изомер представляет уникальный окислительный профиль.

2,3-бутандиол даёт диацетил, 1,2-бутандиол подвергается расщеплению по C–C связи, а 1,3-бутандиол образует смесь продуктов. Дегидрирование остаётся альтернативным маршрутом к γ-бутиролактону, механистически отличным от окисления. Если у вас остались вопросы по конкретным уравнениям реакций или условиям проведения опытов — задавайте их в комментариях.

Часто задаваемые вопросы

Какие продукты образуются при окислении 1,4-бутандиола?

Продукт зависит от условий. Мягкое окисление (KMnO₄ нейтр., Au-катализатор) даёт γ-бутиролактон через промежуточный 4-гидроксибутаналь и лактонизацию. Метод Сверна при −78 °C даёт бутандиаль (OHC–CH₂–CH₂–CHO). Жёсткое окисление KMnO₄/H₂SO₄ при нагревании превращает обе первичные OH-группы в карбоксильные, давая янтарную кислоту (HOOC–CH₂–CH₂–COOH).

Что такое окисление по Сверну и как оно применяется к бутандиолу?

Метод Сверна — селективное превращение первичных спиртов в альдегиды с использованием системы оксалилхлорид/DMSO при −78 °C с последующим добавлением Et₃N. Для 1,4-бутандиола реакция окисляет обе первичные OH-группы до альдегидных, давая бутандиаль с выходом около 85–90%. Побочные продукты — диметилсульфид, CO₂ и соль триэтиламмония.

Какие окислители используются для окисления 1,4-бутандиола?

Основные окислители: KMnO₄ в нейтральной среде даёт γ-бутиролактон, в кислой при нагревании — янтарную кислоту. CuO окисляет до бутандиаля. Система оксалилхлорид/DMSO (реакция Сверна) также даёт бутандиаль. Азотная кислота (HNO₃) при нагревании образует янтарную кислоту. Выбор реагента определяет как продукт, так и условия безопасного проведения реакции.

Как получить γ-бутиролактон из 1,4-бутандиола?

Два пути. Окислительный: KMnO₄ в нейтральной среде или Au-катализатор окисляет одну OH-группу до альдегида (4-гидроксибутаналь), который самопроизвольно циклизуется до лактона. Каталитический (дегидрирование): Cu/Cr катализатор, газовая фаза, 250–280 °C, без окислителя. Оба пути дают γ-бутиролактон, но механистически принципиально различны.

Каков механизм мягкого окисления 1,4-бутандиола?

Три стадии. Первая: окислитель атакует C1, отнимая два атома водорода, образуется 4-гидроксибутаналь. Вторая: внутримолекулярная атака OH-группы при C4 на карбонильный углерод даёт полуацеталь. Третья: дегидратация замыкает пятичленное кольцо — образуется γ-бутиролактон. При жёстком окислении KMnO₄/H₂SO₄ перманганат-эфир формируется на каждой OH-группе, и обе превращаются в карбоксильные группы янтарной кислоты.

Какие катализаторы применяются при окислении 1,4-бутандиола?

Для мягкого окисления до γ-бутиролактона применяют катализаторы на основе золота (наночастицы Au на оксидных носителях) — они обеспечивают высокую селективность по одной OH-группе. Для дегидрирования (альтернативный путь к GBL) используют Cu/Cr и Pt/CaCO₃ при 250–280 °C. CuO применяется как стехиометрический окислитель для получения бутандиаля.

В чём отличие окисления от дегидрирования бутандиола?

Окисление — реакция с внешним окислителем (KMnO₄, CuO, O₂), при которой субстрат теряет электроны, а к молекуле присоединяется кислород. Дегидрирование — термокаталитический процесс без окислителя: молекула теряет H₂ в присутствии Cu/Cr катализатора при 250–280 °C. Оба процесса дают γ-бутиролактон из 1,4-бутандиола, что является типичным источником путаницы в учебных задачах.

Можно ли окислить 1,4-бутандиол до янтарной кислоты?

Да. Жёсткое окисление 1,4-бутандиола перманганатом калия в кислой среде (KMnO₄/H₂SO₄, нагрев) даёт янтарную кислоту. Сбалансированное уравнение: 5 HOCH₂(CH₂)₂CH₂OH + 8 KMnO₄ + 12 H₂SO₄ → 5 HOOC–CH₂–CH₂–COOH + 8 MnSO₄ + 4 K₂SO₄ + 22 H₂O. Альтернативный окислитель — концентрированная HNO₃.

Какие побочные продукты образуются при окислении бутандиола?

Состав побочных продуктов зависит от метода. При реакции Сверна: диметилсульфид (CH₃)₂S, CO₂ и соль Et₃N·HCl. При окислении KMnO₄ в кислой среде: MnSO₄, K₂SO₄ и вода. При недостатке кислоты в реакции с KMnO₄ образуется бурый осадок MnO₂. При жёстком окислении 1,3-бутандиола возможно образование CO₂ при глубоком разрушении молекулы.

Как провести окисление 1,4-бутандиола в лаборатории?

Для мягкого окисления: растворить 1,4-бутандиол в воде, добавить нейтральный раствор KMnO₄ при перемешивании и комнатной температуре. Для получения бутандиаля методом Сверна: охладить реакционную смесь до −78 °C, добавить оксалилхлорид в DMSO, затем субстрат, затем Et₃N — строго в вытяжном шкафу. Все работы проводить с СИЗ, соблюдая нормативные требования к прекурсору.