Ацетат бутандиола: химия, свойства и применение

Время чтения: 10 минут

Автор статьи: Редакция проекта Butandiol.ru

Дата размещения материала: 09-07-2026

Химическая природа и классификация

Ацетат бутандиола, сложный эфир, образующийся при реакции бутандиола с уксусной кислотой. Из четырёх структурных изомеров бутандиола наибольшее промышленное значение имеет 1,4-бутандиол (CAS 110-63-4, формула HO-(CH₂)₄-OH). В косметической отрасли под INCI-названием Butylene Glycol Acetate фигурирует ацетат 1,3-бутандиола (CAS 107-88-0), а не 1,4-изомера. Это разграничение формуляторы нередко упускают.

Изомеры и их ацетаты

1,2-бутандиол ацетат, хиральное соединение, применяется в специализированном органическом синтезе.
1,3-бутандиол ацетат, косметически значимый изомер с INCI-названием Butylene Glycol Acetate; хорошо растворяет активные ингредиенты.
1,4-бутандиол ацетат, производное крупнотоннажного промышленного изомера; мировое потребление 1,4-БДО превышает 2,5 млн тонн в год.
2,3-бутандиол ацетат, симметричное соединение, встречается преимущественно в лабораторной практике.

Моноацетат и диацетат: ключевые различия

Моноацетат сохраняет одну свободную гидроксильную группу, что делает его более гидрофильным и совместимым с водными системами. Диацетат полностью этерифицирован. Полярность у него существенно ниже, растворимость в воде падает, а совместимость с неполярными средами возрастает.

Физико-химические свойства

Ацетат бутандиола, бесцветная жидкость с мягким эфирным запахом. Резкий или аммиачный оттенок при входном контроле указывает на загрязнение. Конкретные значения зависят от изомера и степени этерификации.

При нейтральном pH и комнатной температуре ацетат достаточно стабилен. Концентрированные основания (NaOH выше 10%) ускоряют гидролиз с образованием бутандиола и уксусной кислоты, поэтому совместное хранение с сильными щелочами недопустимо.

1,4 бутандиол 99% (0,5 л.)

1 600

р.

Перейти в каталог

Приобретайте высококачественный 99% бутандиол, сделанный на заводах в Германии, Японии, Малайзии и Китае. Всегда в наличии большие партии 1,4 бутандиола на собственных складах в России. Наличие сертификатов качества на продукцию, быстрая доставка в любой город и накопительная система скидок на оптовые партии бутандиола.

Методы получения

Ацетат получают этерификацией бутандиола уксусной кислотой или ангидридом, промышленным синтезом через метод Реппе с последующей этерификацией, а также на основе биобутандиола из возобновляемого сырья.

Этерификация

Бутандиол смешивают с уксусной кислотой (молярное соотношение 1:1,5, 2,0), добавляют 1, 2% серной кислоты и нагревают до 100, 120 °C, непрерывно удаляя воду через насадку Дина-Старка. После нейтрализации катализатора и дистилляции под пониженным давлением выход целевого эфира составляет 85, 95%.

Биобутандиол

Компания Genomatica разработала процесс прямой ферментации сахаров в 1,4-БДО с использованием генетически модифицированных микроорганизмов. В 2014 году совместно с DuPont Tate & Lyle было произведено более 2000 тонн биобутандиола за одну производственную кампанию. Биобутандиол химически идентичен нефтехимическому аналогу, но имеет более низкий углеродный след, что открывает путь к сертификации по стандартам устойчивого производства.

Гамма-бутиролактон как сопутствующий продукт

При дегидрировании 1,4-БДО образуется гамма-бутиролактон (ГБЛ), который в организме превращается в ГОМК, психоактивное вещество. В России ГБЛ включён в Список III психотропных веществ, а 1,4-БДО в концентрации 15% и выше, в Таблицу II Списка IV прекурсоров (Постановление Правительства РФ № 681).

Применение в косметике

В косметических формулах ацетат бутандиола выполняет роль растворителя активных ингредиентов, гумектанта и регулятора текстуры. По сравнению с этанолом он обеспечивает более мягкий профиль взаимодействия с кожей при сопоставимой растворяющей способности.

Растворитель средней полярности: растворяет ниацинамид, пептиды и растительные экстракты без денатурации белковых активов.
Гумектант: удерживает влагу в роговом слое за счёт осмотического механизма; профиль проникновения мягче, чем у родительского 1,3-бутандиола, что предпочтительно для чувствительной кожи.
Усилитель проникновения: облегчает доставку витамина C и ретинола в более глубокие слои эпидермиса. Также снижает вязкость эмульсий и при концентрации выше 5% подавляет рост ряда бактерий.

Ацетат вводят в водную фазу при температуре не выше 40 °C, чтобы избежать частичного гидролиза на стадии производства.

Закажите оптовую партию бутандиола у нас и получите прогрессивную скидку на объем заказа

Заполните форму или свяжитесь с нами любым удобным способом, мы расскажем вам про условия доставки и персональные условия

Промышленное и фармацевтическое применение

Растворитель и пластификатор

В лакокрасочных системах ацетат бутандиола совместим с полиуретанами, ПВА-дисперсиями и полиэфирными смолами. Главное преимущество перед ксилолами и толуолом, существенно более низкая токсичность при сопоставимой растворяющей способности.

Фармацевтика

Умеренная липофильность эфира облегчает прохождение активных молекул через липидный барьер рогового слоя в трансдермальных системах доставки. Фармацевтический 1,4-БДО должен соответствовать чистоте не ниже 99,8% с контролем тяжёлых металлов методом ICP-MS.

Бусульфан: производное на основе бутандиола в онкологии

Бусульфан, не ацетат, а 1,4-бутандиолдиметансульфонат: вместо ацетатных групп здесь метансульфонатные. Именно они обеспечивают алкилирование ДНК и образование поперечных сшивок между нитями. Препарат применяется с 1959 года для лечения хронического миелолейкоза; стандартная доза составляет 2, 4 мг/сут под контролем тромбоцитов.

Безопасность и регуляторный статус

Острая токсичность ацетата бутандиола низкая: по аналогии с родительским 1,4-БДО (оральный LD50 для крыс выше 2150 мг/кг) вещество относится к слаботоксичным соединениям. Классификация по GHS: раздражитель кожи (H315) и глаз (H319) при прямом контакте.

Метаболический путь чистого 1,4-БДО: алкогольдегидрогеназа превращает его в ГБЛ, который затем под действием параоксоназ переходит в ГОМК. В высоких дозах это вызывает угнетение ЦНС. Психоактивный потенциал относится к чистому 1,4-БДО, а не к готовому косметическому продукту с ацетатом в концентрации 2, 10%.

По российскому законодательству (Постановление Правительства РФ № 681) 1,4-БДО в концентрации от 15% требует соблюдения учётных требований при промышленном обороте. Нарушения для юридических лиц влекут штраф 100 000, 200 000 руб. и возможное приостановление деятельности до 90 суток по ст. 6.16 КоАП РФ. Для производственных объёмов необходима консультация с профильным юристом.

Актуальный статус перед внедрением проверяйте в трёх базах: ТР ТС 009/2011 на сайте Роспотребнадзора, CosIng Европейской комиссии и FDA Cosmetics Database. Нормативная база регулярно обновляется.

Хранение и меры безопасности

Метаболический путь чистого 1,4-БДО: алкогольдегидрогеназа превращает его в ГБЛ, который затем под действием параоксоназ переходит в ГОМК. В высоких дозах это вызывает угнетение ЦНС. Психоактивный потенциал относится к чистому 1,4-БДО, а не к готовому косметическому продукту с ацетатом в концентрации 2, 10%.

По российскому законодательству (Постановление Правительства РФ № 681) 1,4-БДО в концентрации от 15% требует соблюдения учётных требований при промышленном обороте. Нарушения для юридических лиц влекут штраф 100 000, 200 000 руб. и возможное приостановление деятельности до 90 суток по ст. 6.16 КоАП РФ. Для производственных объёмов необходима консультация с профильным юристом.

Актуальный статус перед внедрением проверяйте в трёх базах: ТР ТС 009/2011 на сайте Роспотребнадзора, CosIng Европейской комиссии и FDA Cosmetics Database. Нормативная база регулярно обновляется.

Итоги: семь принципов надёжного выбора поставщика BDO

Хранить в герметичной таре из нержавеющей стали или стекла, вдали от источников тепла выше 30 °C и окислителей. Срок хранения, 24 месяца; после вскрытия использовать в течение 6 месяцев. Полимерные ёмкости из ПЭТ и ПЭНД не рекомендуются при длительном контакте.

При работе с веществом обязательны нитриловые перчатки толщиной не менее 0,11 мм, защитные очки с боковой защитой и местная вытяжная вентиляция при объёмах более 1 л. При попадании на кожу, промыть водой 15 минут; при попадании в глаза, немедленно промыть и обратиться к врачу.

Сравнение с аналогичными эфирами

Выбор между ацетатом бутандиола и его структурными аналогами зависит от полярности целевой системы, требований по безопасности и бюджета формулы.

Более длинная углеродная цепь ацетата бутандиола даёт лучшую совместимость с неполярными компонентами в безводных системах. Ацетат пропиленгликоля дешевле и подходит для стандартных водных эмульсий с ограниченным бюджетом. Ацетаты этиленгликоля обладают подтверждённой репродуктивной токсичностью, поэтому переход на ацетат бутандиола при разработке новых рецептур стал отраслевым стандартом.

Перспективы: биоразлагаемые полиэфиры и зелёная химия

Бутандиол служит строительным блоком для синтеза биоразлагаемых полиэфиров: полигидроксиалканоатов (PHA) и полилактида (PLA). Эти материалы применяются в медицинских имплантатах и системах пролонгированного высвобождения лекарств. Биобутандиол от Genomatica открывает путь к сертификации косметических продуктов по стандартам устойчивого производства с подтверждённым углеродным следом.

Заключение

Ацетат бутандиола сочетает функциональность растворителя, гумектанта и структурного блока полимеров при приемлемом профиле безопасности. Переход на биобутандиол снижает углеродный след. Рост применения в биоразлагаемых полиэфирах для медицины и упаковки расширяет рынок. Регуляторные требования к прекурсорам в России, ЕС и США ужесточаются, что требует постоянного мониторинга нормативной базы перед внедрением вещества в рецептуру или производственный процесс.

Часто задаваемые вопросы

Что такое ацетат бутандиола и какова его химическая структура?

Ацетат бутандиола, сложный эфир бутандиола и уксусной кислоты. Моноацетат содержит одну группу CH₃COO- и одну свободную OH-группу; диацетат имеет две эфирные группы без гидроксилов. В косметике применяется преимущественно ацетат 1,3-бутандиола (INCI: Butylene Glycol Acetate, CAS 1679-49-8).

Чем отличается ацетат бутандиола от 1,4-бутандиола?

1,4-Бутандиол (CAS 110-63-4), двухатомный спирт с двумя свободными OH-группами, хорошо растворимый в воде. Ацетат бутандиола, производное, в котором одна или обе гидроксильные группы заменены ацетатными. Ацетатная форма менее гидрофильна, более стабильна в органических системах и не несёт психоактивного потенциала, характерного для чистого 1,4-БДО в высоких дозах.

Каковы основные физические и химические свойства ацетата бутандиола?

Бесцветная жидкость с мягким эфирным запахом. Температура кипения, 190, 240 °C в зависимости от изомера. Хорошо растворяется в этаноле и ацетоне, ограниченно, в воде. Стабилен при нейтральном pH; гидролизуется в щелочной среде. Классификация по GHS: раздражитель кожи и глаз (H315, H319).

Где применяется ацетат бутандиола в промышленности?

Основные области: лакокрасочные покрытия (растворитель для полиуретанов и ПВА-систем), полимерная химия (пластификатор), косметика (растворитель и гумектант, 2, 10%), фармацевтика (вспомогательное вещество в трансдермальных системах). Биоразлагаемые полиэфиры PHA и PLA, перспективное направление роста.

Как получают ацетат бутандиола?

Классический метод, этерификация бутандиола уксусной кислотой при 100, 120 °C с серной кислотой как катализатором; выход 85, 95%. В промышленности 1,4-БДО как сырьё получают методом Реппе или гидрированием малеинового ангидрида. Genomatica производит биобутандиол ферментацией сахаров.

В чём разница между моноацетатом и диацетатом бутандиола?

Моноацетат сохраняет одну свободную гидроксильную группу, поэтому он более гидрофилен и совместим с водными системами. Диацетат полностью этерифицирован, более гидрофобен и лучше работает в неполярных средах и в качестве пластификатора. Диацетат также устойчивее к гидролизу при нейтральном pH.

Растворим ли ацетат бутандиола в воде и органических растворителях?

Растворимость в воде умеренная для моноацетата и низкая для диацетата: этерификация снижает гидрофильность по сравнению с исходным бутандиолом. В этаноле и ацетоне оба изомера растворяются полностью. Моноацетат подходит для водно-спиртовых систем, диацетат, для органических и безводных.

Какие меры предосторожности необходимы при работе с ацетатом бутандиола?

Обязательны нитриловые перчатки толщиной не менее 0,11 мм, защитные очки с боковой защитой, хлопковый халат и местная вытяжная вентиляция при объёмах более 1 л. При попадании на кожу, промыть водой 15 минут; при попадании в глаза, немедленно промыть и обратиться к врачу.

Каков CAS-номер ацетата бутандиола?

CAS-номер зависит от изомера: ацетат 1,3-бутандиола (Butylene Glycol Acetate), CAS 1679-49-8; диацетат 1,4-бутандиола, CAS 628-67-1; моноацетат 1,4-бутандиола, CAS 4208-80-4. При заказе сырья всегда уточняйте CAS-номер у поставщика, так как под общим названием могут поставляться разные изомеры.

Используется ли ацетат бутандиола в производстве полимеров и полиуретанов?

Да. Диацетат бутандиола применяется как пластификатор в полимерных системах. Сам 1,4-бутандиол, прекурсор для полиуретанов (удлинитель цепи при реакции с диизоцианатами), полибутилентерефталата (PBT) и биоразлагаемых полиэфиров PHA и PLA с регулируемой деградацией.